姚玉兰
杜月笙是上海滩的闻人，白相流氓能在上海滩有一席之地，并不被人看不起，都是杜月笙的功劳——当然这对普罗大众而言，肯定不是一件好事。
孟小冬与杜月笙
后来孟小冬嫁给了梅兰芳，两人一个是须生之皇，一个是旦角之王，可以说是天造地设的一对，孟小冬也自认为有了媒人、又和梅兰芳的大老婆福芝芳同为正室，自然是明媒正娶，可谓心满意足。但是在出嫁那天，不能大张旗鼓，新房又设在朋友的公馆里，这对孟小冬而言，无疑有些阴影。
孟小冬与梅兰芳
她和梅兰芳两天每日生活悠游自在，本来快乐已极。可惜过了一阵子之后，孟小冬深感这种日子过于空虚，孟小冬的师父仇月祥曾经告诫过她，梅兰芳是不可能允许自己的女人登台的，嫁给他极有可能会让孟小冬舞台生命就此宣告结束——此时的孟小冬，真像一只被锁起来的金丝雀，而梅兰芳却照样唱戏，活动不断。
孟小冬感到窒息，向梅兰芳提出也想出去唱戏，但是梅兰芳断然拒绝，九个月后，因为孟小冬与梅兰芳的婚姻使她无法重返舞台，孟小冬的一个戏迷带枪闯入了冯公馆，杀死了梅兰芳的一个拥趸，警察随之将这个戏迷击毙，这件事让梅兰芳对孟小冬的态度急剧下降。
之后梅兰芳赴美演出，为了能在国际舞台上代表梅夫人，孟小冬和福芝芳争得头破血流，福芝芳甚至不惜流产，梅兰芳只好都不带；再是梅兰芳的母亲去世，梅家居然不让孟小冬参加葬礼，这让孟小冬愤然离开了梅兰芳。
福芝芳
在抗战胜利之后，孟小冬到了上海，投奔姚玉兰。姚玉兰这时是杜月笙的第四房小妾。杜月笙在南市的时候，已经有了老婆，后来老婆病死了，黄金荣的姘头阿桂姐给她介绍了一个，就是所谓的“老四”，这个老四据说是跟杜月笙的表弟有暧昧，于是把老四幽禁起来；再之后，杜月笙娶了妓女出身的陈某，称为“老五”，再接着才娶了姚玉兰。
左孟小冬，右姚玉兰
姚玉兰原来是唱毛儿戏的，她的假母小兰英，也是当时有名的须生，她们俩当时在共舞台被杜月笙看中了，姚玉兰之外，她还有个养女叫玉英的，杜月笙本来想娶玉英，但是玉英病死了，这才娶的玉兰。孟小冬投靠了姚玉兰，称呼她为“阿姊”，一起住在长乐路十八层楼，杜月笙经常来往，一来二去，就和孟小冬发生了关系，两人在解放前，一直就是这种姘居的关系，没有结婚。
孟小冬一直很想得到一个名分，为了这个，她一直让杜月笙的儿女喊她“麦达姆”，有些书里，为了表现杜月笙的深情，说是杜月笙在两人结婚时一定要叫儿女们称呼孟小冬为“妈咪”，叫姚玉兰为“娘娘”，但实际上在这之前，孟小冬已经这样要求杜月笙的儿女了。
那么杜月笙有这么多妻妾，孟小冬嫁给他到底得到一个什么名分呢？当然就是第五房小妾了。杜月笙最后死在香港，当时谁也不肯拿钱出来，杜月笙之前在上海的70号房子卖了45万美元，到这时只有25万了（一说30万），由几个小老婆瓜分，要说孟与杜有多么深情的故事，大致也是后人演绎出来的。
