小兰什么时候知道柯南是新一
还没有，但小兰有几次怀疑
小兰怀疑新一：最早一次，是出现在“每月一件礼物胁迫事件”中，露马脚的是当小兰对柯南说：“这么快就找到了，不愧是新一啊”而柯南答应了。解决方法是，柯南请阿笠博士用变声器模拟新一的声音给小兰打电话，柯南同时在小兰家里，使小兰认为柯南与新一是两个人；
第二次，应该是“走头无路的名侦探，连续两大杀人事件”里，露马脚的原因是柯南睡觉时被小兰摘掉了眼睛，使小兰感到眼熟，同时小兰找到了10年前与新一和一位魔术师的合影，使小兰坚信柯南就是新一，变小的原因是吃了博士发明的怪药。当小兰把柯南领到新一家门口逼他招供时，新一的妈妈(有希子)出现了，有希子帮柯南撒了谎，使小兰信以为真了。
第三次应该就是“危命的复活”系列中，当柯南受伤做手术需要输血时恰赶上医院血库里柯南血型的血用光了，小兰耗不犹豫地为柯南献血，而小兰知道她自己与新一是一个血型，这使得柯南感觉到小兰已看透他的真实身份，觉得瞒不下去了，正当柯南在平次的建议下打算把真相告诉小兰时，灰原告诉柯南这样会带来杀机，让他继续隐瞒。解决方法是，柯南吃了灰原参考白干成分开发的ATPX解药的实验品，变回新一，出现在小兰表演节目的舞台上，而灰原伪装成柯南，使新一、柯南同时出现在小兰面前，解除了小兰的疑惑。但实验品毕竟是实验品，还没等新一向小兰表白，他又变回了柯南最近一次，是“小兰的疑惑”中，发现新一的手机与柯南的手机一样，当小兰试图解开这个问题时，柯南用早已录好的新一声音的磁带给小兰打去电话，同时，柯南出现在小兰面前。
剧场版中，每一弹都有小兰把柯南看成新一的时候，尤其是第三弹(世纪末的魔术师)，小兰对柯南的推理、动作、语言产生了极大的怀疑，最后，小兰哭着对柯南说，“你就是新一吧”，柯南一筹莫展正要招供时，基德伪装成新一(基德与新一本身就像，因此不用大伪装)出现在小兰家里。基德之所以这样做，是为了报答柯南救鸽子之恩。所以小兰只是怀疑柯南是新一，并未识破。
